Место переправы через реку Лама
На пути из Новгорода в рязанские и московские земли из реки Ламы в один из притоков реки Рузы суда перетаскивали волоком. Позже в этом месте возникло поселение, контролировавшее транзит судов. Его назвали Волок Ламский, который впервые упоминается в летописях в 1135 году. В 2020 году город отмечает 885-летие.
Будучи важным торговым пунктом, город постоянно становился яблоком раздора между князьями. В 13 веке город был разделен на две половины. Одна управлялась Новгородом, вторая - Москвой. В последующее время город еще многократно менял хозяев. В 1462 году становится центром удельного Волоцкого княжества. В 1513 году окончательно входит в состав московского княжества.
В Центральном государственном архиве Московской области хранится письмо председателя Волоколамского уездного экономического отдела, в котором описывается посещение праздника в деревне Кашино, посвященного открытию электростанции, построенной силами крестьян-умельцев председателем Совета Народных Комиссаров Владимиром Ильичем Лениным и Надеждой Константиновной Крупской 14 ноября 1920 года. В.И. Ленин обещал оказать помощь в электрификации Волоколамского уезда. К 1921 году на территории уезда работало 12 электростанций, которые освещали 18 населенных пунктов, в которых проживало более 103 тысяч человек
В 2010 году Указом президента России городу Волоколамску было присвоено звание — Город воинской славы.